Hai ứng cử viên đoạt Cup Liên đoàn mùa này sớm đụng độ nhau ở vòng bốn, theo kết quả bốc thăm ngày 10/11. Theo kết quả bốc thăm ngay sau khi vòng ba kết thúc, Liverpool - đội đang giữ Cup - sẽ làm khách trên sân Man City vào ngày 21/12 hoặc 22/12, chỉ vài ngày sau chung kết World Cup. Xem thêm: nhà cái uy tín Liverpool thi đấu thiếu ổn định mùa này. Hôm 9/11, họ phải đá luân lưu để loại đội hạng dưới Derby County sau khi hòa 0-0. Tuy nhiên, thầy trò Jurgen Klopp là đội duy nhất từng đánh bại Man City tại Ngoại hạng Anh mùa này. Trước đó, ở trận Siêu Cup Anh, Liverpool cũng thắng 3-1. Ở vòng ba, Man City vất vả hạ Chelsea 2-0 nhờ hai bàn thắng của Riyad Mahrez và Julian Alvarez. Họ vô địch Cup Liên đoàn bốn trong năm mùa gần nhất. Năm ngoái, Man City bị loại ở vòng bốn sau khi thua luân lưu West Ham. Man Utd, đội thắng ngược Aston Villa 4-2 để đi tiếp vào tối 10/11, sẽ chạm trán đội hạng Nhất Burnley. Newcastle chạm trán Bournemouth trong một cuộc so tài khác giữa hai đội Ngoại hạng Anh. Các đội Ngoại hạng Anh khác, Wolves, Southampton, Nottingham Forest, Leicester và Brighton, đều gặp đội hạng dưới. Vòng bốn sẽ đá vào hai ngày 21 và 22/12 trong khi chung kết World Cup diễn ra vào 18/12. Vì thế, Cup Liên đoàn, chứ không phải Ngoại hạng Anh, sẽ là đấu trường đầu tiên các CLB Anh thi đấu sau World Cup. Các cầu thủ cùng đội tuyển tiến sâu tại World Cup sẽ không có nhiều thời gian hồi phục.
